cloudpackの田村です。

RubyInstaller

Ruby DevKit インストーラをダウンロードする - WindowsにRuby DevKitをインストール

Ruby DevKit インストーラを展開する - WindowsにRuby DevKitをインストール
Cドライブ直下に「DevKit」フォルダを作成して展開

コマンドプロンプト表示する - WindowsにRuby DevKitをインストール

ruby dk.rb init

Ruby DevKit を初期化する - WindowsにRuby DevKitをインストール

自動で設定ファイルにパスが追記されなかった場合…手動でRubyのパスを追記
Ruby DevKit の構成ファイル config.yml に ruby のパスを追記する - WindowsにRuby DevKitをインストール

ruby dk.rb install

Ruby DevKit をインストールする - WindowsにRuby DevKitをインストール

元記事は、こちらです。