cloudpackの田村です。

WindowsにRubyをインストール
WindowsにRuby DevKitをインストール
のあと

fluent/fluentd at windows

Windows用のfluentdをダウンロードする - Windowsにfluentdをインストール

Windows用のfluentdのアーカイブを解凍する - Windowsにfluentdをインストール

Windows用のfluentdの解凍場所を指定する - Windowsにfluentdをインストール

>Z:
>cd tempfluentd-windows
>gem install pkgfluentd-0.10.46.gem

gem install でWindows用のfluentdをインストールする - Windowsにfluentdをインストール

>fluentd --version
fluentd 0.10.46

元記事は、こちらです。